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十二二胺1,12-dodecanediamine cas2783-17-7

1,12-十二二胺(1,12-dodecanediamine)概述


一、基本信息

項目 內容
中文名稱 十二二胺 / 1,12-十二二胺
英文名稱 1,12-dodecanediamine
別名 十二烷基二胺、十二碳二胺、雙(氨基十二烷)、dodecamethylenediamine
cas號 2783-17-7
分子式 c??h??n?
分子量 200.36 g/mol
einecs編號 220-495-3
外觀 白色至淺黃色結晶固體或粉末
溶解性 微溶于水,可溶于、等有機溶劑
熔點 約 40–45?°c
沸點 約 280–290?°c(常壓下)
密度 約 0.88 g/cm3

1,12-十二二胺是一種重要的脂肪族二元伯胺,具有兩個末端氨基,分別位于分子鏈的兩端。其結構為直鏈十二個碳原子連接兩個氨基官能團,化學性質活潑,在工業和科研領域有廣泛應用。


二、化學結構與物理性質

1. 化學結構

結構信息 描述
結構式 nh?(ch?)??nh?
官能團 兩個伯氨基 (-nh?),位于長鏈兩端
對稱性 高度對稱的直鏈分子

2. 物理性質

性質 數值/描述
狀態 固體(常溫)
顏色 白色至淺黃色
氣味 輕微氨味或類似氣味
吸濕性 有一定吸濕性
ph(1%水溶液) 弱堿性,約9–10
閃點 138?°c(閉杯)
自燃溫度 >300?°c
穩定性 在干燥狀態下穩定,遇強酸、氧化劑可能反應

三、合成方法

1,12-十二二胺可通過多種方法制備,常見的合成路線包括腈類還原法、鹵代烴氨化法以及相應的聚合物裂解法。

1. 腈類還原法

以十二烷二腈(adiponitrile)為前體,通過催化加氫得到目標產物:

反應式:

nc-(ch?)??-cn + 4 h? → h?n-(ch?)??-nh?

此法適用于工業化生產,催化劑多采用鎳系或鈷系金屬催化劑。

2. 鹵代烴氨化法

使用1,12-二溴十二烷與氨氣在高溫高壓條件下進行親核取代反應:

反應式:

br-(ch?)??-br + 2 nh? → h?n-(ch?)??-nh? + 2 hbr

3. 其他方法

如生物發酵法、電化學還原等新興方法也在研究中,但目前尚未廣泛應用于大規模生產。


四、應用領域

1,12-十二二胺因其獨特的分子結構和化學活性,在多個行業中有重要用途。

1. 尼龍樹脂合成

作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12t等特種工程塑料的重要單體之一,1,12-十二二胺與各種二酸(如癸二酸、對苯二甲酸)縮聚,生成高性能聚酰胺材料。

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1. 尼龍樹脂合成

作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12t等特種工程塑料的重要單體之一,1,12-十二二胺與各種二酸(如癸二酸、對苯二甲酸)縮聚,生成高性能聚酰胺材料。

尼龍類型 單體組合 應用優勢
尼龍1212 十二二胺 + 十二碳二酸 耐熱性好、耐腐蝕、柔韌性高
尼龍612 己內酰胺 + 十二二胺 抗水性佳、機械性能優異
尼龍12t 十二二胺 + 對苯二甲酸 高熱變形溫度、尺寸穩定性好

2. 表面活性劑與緩蝕劑

該化合物可用于合成季銨鹽、甜菜堿型表面活性劑,在油田化學品、清洗劑、紡織助劑等領域應用廣泛。同時具備良好的緩蝕性能,適用于金屬防銹處理。

3. 醫藥中間體

用于合成抗高血壓藥物、神經調節劑等醫藥中間體,是部分藥物結構修飾的關鍵原料。

4. 高分子交聯劑

在橡膠、涂料、膠黏劑行業中,可用作交聯劑或固化劑,提升材料的力學性能與耐久性。

5. 功能材料制備

近年來,科研人員將其用于功能材料如mofs(金屬有機框架)、離子液體、導電聚合物等功能材料的設計與合成中。


五、安全與環保

1,12-十二二胺屬于低毒物質,但在操作過程中仍需注意以下事項:

項目 說明
ld??(大鼠口服) >2000 mg/kg(屬低毒)
刺激性 對皮膚和眼睛有輕微刺激
易燃性 可燃,應遠離火源
儲存條件 陰涼干燥處密封保存,避免陽光直射
運輸要求 按普通化學品運輸,避開高溫及酸性物質
廢棄處理 參照當地法規,建議焚燒或專業回收處理
危險標識 危險圖標(易燃、刺激)

六、市場現狀與發展趨勢

1. 全球市場規模

據不完全統計,全球1,12-十二二胺年產量已超過萬噸級別,主要生產企業集中在中國、美國、德國等地。

地區 年產量估算(噸) 主要企業
中國 5000+ 晨光新材、魯維制藥、浙江皇馬科技
歐美 2000~3000 、、dupont
日韓 1000~1500 mitsubishi chemical、lg chem

2. 發展趨勢

  • 特種工程塑料需求增長:隨著新能源汽車、航空航天等行業的發展,對高強度、耐高溫復合材料的需求增加,推動了相關尼龍品種的增長。
  • 綠色化工發展:清潔生產工藝、高效催化劑的研發成為行業熱點。
  • 下游應用拓展:食品包裝、醫療器械、電子材料等新興領域的開發不斷推進。
  • 出口潛力大:國內產能充足,產品性價比高,出口競爭力增強,尤其在一帶一路沿線國家市場前景廣闊。

七、檢測與質量控制標準

常見檢測指標

檢測項目 方法 標準范圍
外觀 目視法 白色或淺黃晶體
含量 滴定法、gc分析 ≥98.0%
水分含量 卡爾費休法 ≤0.5%
熔點 熔點儀測定 40–45°c
氨值 酸堿滴定法 550–570 mgkoh/g
色度 apha比色法 ≤50
重金屬 icp-ms或aas 符合客戶要求

質量等級劃分

等級 適用領域
工業級 尼龍、涂料、橡膠
醫藥級 醫藥中間體、精細化學品
電子級 高端材料、半導體輔助材料

八、常見問題解答(faq)

問題 解答
q1:1,12-十二二胺是否易燃? a1:是的,屬可燃物質,應注意防火措施。
q2:能否溶于水? a2:微溶于水,建議使用等有機溶劑溶解。
q3:儲存有效期多久? a3:一般為2年,避光密封保存可延長。
q4:是否有替代品? a4:如1,6-己二胺、1,10-癸二胺等,但性能不同需評估。
q5:如何判斷純度? a5:可采用氣相色譜(gc)或滴定法檢測含氮量。

九、結語

1,12-十二二胺作為一種重要的有機化工原料,憑借其優異的化學性能和廣泛的適用性,在現代工業尤其是高分子材料、精細化學品、醫藥等領域發揮著不可替代的作用。隨著技術進步和市場需求的增長,未來該產品將在更多高端領域獲得更深入的應用與發展空間。

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